Robin Skinner, conhecido profissionalmente como Cavetown, iniciou um canal no YouTube aos 13 anos de idade. Nessa plataforma, vlogs e covers eram postados, sendo que os últimos obtiveram reconhecimento considerável. Filho de pais músicos, começou a lançar músicas autorais aos 14 anos de idade, e aos 16 anos seu single de estreia This is home foi publicado. No ano seguinte, Skinner dedicou um álbum a seu amigo de infância, Jack Graham, que morreu de leucemia em 2016. 60% da renda arrecadada com o projeto foi destinada à instituição Cancer Research UK. Em 2018, o lançamento do álbum Lemon boy marcou sua ascensão dentro da esfera indie e do denominado bedroom pop. Consequentemente, grandes expectativas rondavam o álbum Sleepyhead, lançado no dia 27 de março de 2020. 

Sleepyhead é a estreia de Cavetown enquanto artista submetido à Sire Records. Em entrevista a Gab Ginsburg, editora sênior da Billboard, ele admite sua relutância em se filiar a uma gravadora, pois temia que limitassem sua liberdade criativa. Afinal, Skinner é inteiramente responsável pela escrita e produção de suas canções, além de toda sua estética e merchandising. Por isso, é um alívio perceber que a essência de Cavetown ainda se faz presente nessa nova fase.

“Eu só quero ser uma criança

Mas eu não quero ser uma criança

Que nasceu desse jeito”

Muito além da doçura presente em Sweet Tooth e Things That Make It Warm ou das expectativas de futuro de Telescope, Skinner revela uma raiva generalizada que, na verdade, possui raízes num forte sentimento de autodepreciação. Trying, por exemplo, aborda em um verso: “Eu nunca me odiei tanto”. Porém, outras canções como Feb 14 e Wishing Well (feat. Drew Monson) não estão isentas da sensação. I Miss My Mum destoa ao unir tanto a doçura do sentimento nutrido por Skinner em relação à sua mãe quanto o amargor existencial de outras faixas. Nela, é palpável o melodrama autocomplacente que engloba toda a obra, ao apresentar toda a angústia do desenvolvimento adolescente e a saudade da figura materna.

Para um álbum de estreia de uma gravadora mainstream, as canções de Sleepyhead são incapazes de obter o mesmo alcance e apelo de outros singles do cantor. Todavia, é uma produção coesa, relaxante e intimista, que não possui faixas ruins em sua composição.

É até mesmo possível afirmar que o álbum soa como um filme de coming of age, em que o protagonista enfim desaba perante as mudanças intrínsecas ao amadurecimento. A tentativa de voltar ao princípio, ao carinho materno, à admiração de um mundo cheio de possibilidades e aos primeiros aprendizados da infância ressoa pelo seu público majoritariamente jovem. Mas, especialmente, marca a transição de um artista que recebia os fãs pessoalmente com abraços em shows para o Cavetown que hoje se apresenta para milhares de pessoas e acumula milhões de ouvintes nas plataformas de streaming.